触发海莉的剧情事件需要玩家与她建立足够的好感度，这是推进关系的基础。海莉是游戏中的可结婚角色，她的剧情触发依赖于好感度达到特定心数，玩家可以通过送礼、对话和完成任务来提升好感度。海莉最喜欢的礼物包括向日葵、粉红蛋糕和椰子等，应避免赠送她不喜欢的物品如农作物和鱼类，以免降低好感度。日常互动和选择友善的对话选项也能逐步积累好感度，生日时赠送最爱礼物能大幅提升关系。
在好感度达到两心时，玩家可以触发首个剧情事件。当好感度达到两心后，玩家需要在周六访问海莉的家，如果她正在与姐姐吵架，选择第三个对话选项可以提升好感度并推进剧情。好感度达到四心时，去她家找她，她会请求帮忙打开瓶子制作沙拉，完成这个互动能进一步增加好感度。这些事件不需要特定时间或季节，但必须确保海莉在家时访问。
好感度提升至六心后，可以在海滩触发手镯丢失事件。在春夏秋三季的上午10时至下午4时之间，前往海滩找到海莉，她会因丢失祖母的手镯而悲伤；玩家应选择帮忙寻找而非提议购买新手镯，手镯位于埃利奥特家右侧的灌木丛中，归还手镯能获得好感度奖励。好感度达到八心时，在除冬季外的晴天同一时间段前往煤矿森林，帮助海莉拍照并建议保持镇定，完成后她会写信表达感谢并提升关系。
当好感度达到十心时，玩家可以解锁海莉的暗室剧情。在周一访问海莉的家，进入二楼最右侧的房间触发暗室事件；海莉会展示她的摄影作品，玩家可以选择帮助装修暗室，消耗木材和石头材料，或尝试亲吻她，成功与否取决于当前好感度水平。完成此事件后，暗室持续开放，但后续如果触发群体十心事件而未准备兔子的脚，可能导致好感度下降并关闭入口。
结婚后海莉会搬进农舍，并可能触发额外事件以维持关系。婚后海莉会在农舍建造一个小花园，并偶尔为玩家准备早餐如煎蛋或面包；玩家需要维持日常互动和送礼以保持好感度，避免在她面前翻垃圾桶等行为。十四心事件涉及帮助镇上的孩子，需要在晴天上午8时至下午3时进入小镇触发，海莉会因孩子们的旧书问题而行动。持续的好感度管理能确保剧情顺利推进和关系稳定。
